現職を辞めるタイミングはいつがベスト？転職成功者の体験談
「転職したい。でも、いつ辞めるのがベストなんだろう？」
「もう辞めたいけど、こんな辞め方でいいのかな……」
そんな悩みを抱えている人は多いのではないでしょうか。
タイミングを間違えると、後悔したり、経済的に苦しくなったりすることも。
この記事では、実際に転職を成功させた人たちの体験談を紹介しながら、
“辞めるベストなタイミング”を一緒に考えていきます。
どうして「辞めるタイミング」がそんなに大事なの？
辞めたいと思ったらすぐ辞める――それも選択肢の一つです。
でも、勢いだけで動いてしまうと、次のようなリスクがあるんです。
- 収入がストップして焦って転職先を妥協してしまう
- 短期離職や空白期間で採用側の印象が悪くなることも
- 次が決まってないと、引き継ぎや退職交渉も気まずくなる
だからこそ、「辞めた後にどうするか？」まで考えてから動くのが大切。
転職は、“辞めたあとのスタートを切るための準備”がすべてなんです。
【体験談①】内定をもらってから辞めた営業職（34歳・男性）
◆背景
不動産業界で営業を10年。そこそこの成績だったけれど、
「この先もここで働くのか？」と将来に不安を感じ始めたとのこと。
◆どう動いた？
「まずは半年くらい、エージェントで情報を集めました。
内定が出てから上司に退職の相談をしました。」
◆結果的によかった点
- 準備期間をしっかりとって、自分に合う企業と出会えた
- 内定が出ていたので、安心して退職交渉ができた
- ボーナスをもらってから辞めたので、お金の面でも余裕あり
→こんな人におすすめ
・今すぐ辞める必要はないけど、いずれ転職したい人
・条件にこだわって転職先を選びたい人
【体験談②】限界を感じて先に辞めたエンジニア（29歳・女性）
◆背景
ベンチャー企業でエンジニアとして働いていたが、
長時間労働とパワハラでメンタルに不調をきたす。
◆どう動いた？
「とにかく体調が限界だったので、まず辞める決断をしました。
医師の診断書を出して退職。数か月間は休養に充てました。」
◆結果的によかった点
- 心身が回復してから転職活動をしたので、前向きになれた
- ハローワークや雇用保険を活用して経済的不安をカバー
- 自分の価値観に合った、働きやすい企業に転職できた
→こんな人におすすめ
・すでに体調を崩している、または精神的に追い詰められている人
・とにかく「一度立ち止まる」ことが必要な人
【体験談③】副業が軌道に乗ってから独立したマーケター（41歳・男性）
◆背景
広告代理店に勤めながら、Webマーケティングの副業を開始。
徐々に副業の収入が伸びてきたタイミングで独立を決意。
◆どう動いた？
「副業収入が月30万円を超えた頃、本格的に独立を考えました。
生活費の3ヶ月分も貯めてから退職しました。」
◆結果的によかった点
- 副業でスキルも収入も得てから辞めたので、焦らず独立できた
- 本業の経験と人脈があったので、案件獲得にも困らなかった
- 家族にも相談し、理解を得てから動いたので安心感があった
→こんな人におすすめ
・独立やフリーランスを視野に入れている人
・本業と並行して副業の準備ができる状況の人
「辞めたい…」と思ったらチェックしたい3つのポイント
「もう無理」「すぐにでも辞めたい」と感じたときは、
次の3つを自分に問いかけてみてください。
① 経済的に大丈夫？
- 貯金はどのくらいある？
- 雇用保険の受給条件は満たしてる？
② 次の動きは決まってる？
- 応募したい企業や業界の目星はある？
- 副業や独立といった別の道も視野に入ってる？
③ 身体や心は大丈夫？
- 朝起きるのがつらい、会社に行くのが怖い
- 食欲がない、寝つけない、集中力が続かない
1つでも当てはまったら、今のままで大丈夫かどうか、真剣に考えてみましょう。
退職前にやっておきたい5つの準備
辞めると決めたら、以下の準備をしておくとスムーズです。
- 上司への相談（できれば1～2か月前）
- 業務の整理・引き継ぎの準備
- 退職願や退職届の用意
- 有給休暇の確認とスケジュール調整
- 転職活動の本格化（書類・面接の準備など）
段取りをしっかりしておけば、円満に辞められますし、次への不安も減ります。
まとめ：ベストなタイミングは「準備できたとき」
「いつ辞めるのが正解か？」という問いに、ひとつの正解はありません。
でも共通して言えるのは、しっかり準備してから辞めることが大事ということ。
今回ご紹介した成功者たちも、それぞれの事情に合った準備をしてから動いていました。
焦らず、でも確実に。
あなたにとっての“ベストな辞め時”を見つけてください。
最後に｜一人で悩まず、プロに相談するのもアリ
「辞めるべきかどうか分からない」「次に何をしたらいいか迷っている」
そんなときは、転職エージェントやキャリア相談のプロに頼るのもおすすめです。
一人で抱え込まず、誰かと話すことで気づけることもたくさんありますよ。